El Arco del Chorro Gordo era el que cerraba la calle Venero o la antigua calle de los Judíos. Esta puerta es una de las tres de acceso que atravesaban la muralla del primer cinturón defensivo del Monasterio, edificado en el siglo XVI.
Este arco está considerado uno de los más originales ya que conserva en su cara externa restos de antiguas almenas y, en su parte posterior, una habitación que se abre a una calle de las calles más populares. A partir de este punto comienzan callejuelas con arquitectura popular que terminan en la denominada judería.
La presencia de Judíos y conversos de Guadalupe, fueron incluso más importantes por su actividad que por su número. Durante priorato de Fray Juan de Guadalupe llegan a ser prestamistas del propio Monasterio. En el interior del santuario se aprecian el Maguen de David en la portada mudéjar de la antigua farmacia, situada en el ala norte del claustro gótico, así como varias estrellas en la puerta principal del acceso.
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