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Évora e sua região circundante tem uma rica história que recua a mais de dois milênios, como demonstrado por monumentos megalíticos próximos como a Anta do Zambujeiro e o Cromeleque dos Almendres. Alguns povoados neolíticos desenvolveram-se na região, o mais próximo localizado no Alto de São Bento. Outro povoado deste tipo é o chamado Castelo de Giraldo, habitado continuamente desde o 3o milênio até o primeiro milênio antes de Cristo e de esporádica ocupação na época medieval. Escavações arqueológicas, porém, não demonstraram até agora se a área da actual cidade era habitada antes da chegada dos romanos.A tomada de Évora aos mouros deu-se em 1165 pela acção do cavaleiro Geraldo Sem Pavor, responsável pela reconquista cristã de várias localidades alentejanas. Inaugurou-se assim uma nova etapa de crescimento da urbe, que chegou ao século XVI como a segunda cidade em importância do reino. D. Afonso Henriques concedeu-lhe seu primeiro foral (carta de direitos feudais) em 1166, e estabeleceu na cidade a Ordem dos Cavaleiros de Calatrava (mais tarde Ordem de Avis). Entre os séculos XIII e XIV foi erguida a Sé Catedral de Évora, uma das mais importantes catedrais medievais portuguesas, construída em estilo gótico e enriquecida com muitas obras de arte ao longo dos séculos. Além da Sé, na zona do antigo forum romano e alcácer muçulmano foram erguidos os antigos paços do concelho e palácios da nobreza local. A partir do século XIII instalam-se na cidade vários mosteiros de ordens religiosas nas zonas fora das muralhas, o que contribuiu para a formação de novos centros aglutinadores urbanos. A área extra-muros contava ainda com uma judiaria e uma mouraria. O crescimento da cidade para fora da primitiva cerca moura levou à construção de uma nova cintura de muralhas no século XIV, durante o reinado de D. Dinis. As principais praças da cidade eram a Praça do Giraldo (originalmente Praça Grande) e o Largo das Portas de Moura e o Rossio. A Praça do Giraldo, sede de uma feira anual desde 1275, também foi sede dos paços do concelho (desde o século XIV) e da cadeia. Com o tempo, especialmente a partir do século XVI, o Rossio passou a concentrar as feiras e mercados da cidade.